Um dos protagonistas do desenho. Pim é uma criatura humanóide de cor rosa que é bastante otimista. Ele é o melhor amigo de Charlie, um de seus colegas de trabalho, apesar de ambos muitas vezes terem opiniões opostas a respeito de diversas situações e assuntos.

Pim é um dos únicos personagens recorrentes que não fala palavrões independente da situação que se encontra (isso é notável, pelo menos, na dublagem original). Ele é capaz de tentar ajudar qualquer pessoa mesmo fora do trabalho, tenta resolver conflitos na base do diálogo e quase nunca desiste de seus objetivos, mesmo que o trabalho possa acabar o deixando emocionalmente exausto.


- Seu nome completo é Pim Pimling.

- Segundo Zach Hadel e Michael Cusack, Pim possui uns 30 e poucos anos de idade.

- No áudio original, é dublado por Michael Cusack.

- No episódio piloto da série, Pim apresenta a sua família a Charlie e a Desmond, um dos clientes dos Smiling Friends, onde podemos ver seu pai, sua mãe, sua irmã Amy, um irmão não nomeado, o seu primo Graham Nelly, seus avós e seus tios (os pais de Graham).

- No episódio Shrimp's Odyssey (T01E03), Pim desenvolve um interesse amoroso por Jennifer, uma moça muito bonita que trabalha em uma cafeteria, mas infelizmente perde a chance de corresponder seu amor, devido aos acontecimentos do mesmo episódio.

- Aparentemente, Pim possui um nervo exposto em sua cabeça careca, que se assemelha a um fio de cabelo.

Charlie também é mais outro protagonista da série. Ele é uma criatura humanóide amarela, com um nariz grande e comprido. Ele costuma agir e falar de uma maneira mais tranquila e descontraída. Diferente de seu melhor amigo, Pim, Charlie tenta resolver suas tarefas de trabalho de uma maneira mais realista e mais provável de conseguir fazer seus clientes sorrirem, porém sem persistir em cumprir suas tarefas. Aparenta ser um pouco pessimista, costumando querer desistir facilmente de suas tarefas de trabalho, ao precisar lidar com certos clientes mais difíceis.

Apesar de sua notável tranquilidade, muitas vezes costuma se desesperar e até se irritar em situações difíceis ou desesperadoras. Além de tudo isso, é um personagem bem sincero, descolado e bem amigável com pessoas mais próximas.


- Seu nome completo é Charlie Dompler.

- É dublado por Zach Hadel, na dublagem original.

- Possui uma namorada chamada Zoey, uma mulher humana ruiva de óculos que costuma fazer aparições em certos episódios.

- Em muitos episódios, aparece contando diversas histórias sobre membros de sua família, principalmente de um de seus tios.

- No episódio Charlie Dies and Doesn't Come Back (T01E08), após morrer e ir para o Inferno, Charlie reencontra sua falecida avó, que provavelmente é a mesma citada no episódio Shrimp's Odyssey, onde Charlie conta a Pim como a mesma morreu após comer amendoim.

- Charlie possui 27 anos, segundo Zach Hadel e Michael Cusack, implicando que ele seja um pouco mais novo do que Pim.

Allan é mais outro funcionário da Smiling Friends. É uma criatura humanóide vermelha e delgada, que veste uma gravata azul. Uma de suas características mais notáveis é a sua voz calma e anasalada, além de sua forma exagerada em pronunciar certas palavras. Não é muito próximo de Charlie e de Pim, mas costuma auxiliar e interagir com os mesmos em diversas situações. Costuma ser bem tranquilo e fazer comentários sinceros, e acaba certas vezes se tornando a "voz da razão" ao lidar com outros personagens. É bem indiferente a outras pessoas e aos acontecimentos a seu redor, e costuma estar mais focado em resolver problemas e tarefas pessoais, mas aparenta ser um funcionário bem obediente ao Sr. Chefe.

Aparenta ser bastante inteligente, como visto no episódio Pim Finally Turns Green (T02E08), onde é contado que Allan cria umas botas com foguetes utilizadas pelo Sr. Chefe para viajar até a Lua.


- Seu nome completo é Allan Red.

- Ele possui 24 anos, dando a ideia de que é o funcionário mais jovem da Smiling Friends.

- No episódio A Allan Adventure (T02E03), Allan é visto dividindo a cama de seu apartamento com uma amante sem compromisso sem nome, que é uma mulher humanóide de pele azul e cabelos loiros. Ela é vista comentando como a noite anterior de ambos foi incrível, mas Allan parece estar indiferente com o mesmo comentário.

- No mesmo episódio citado anteriormente, é revelado que Allan mora em um apartamento alugado, que pertence a um psicótico proprietário humanóide de pele azul chamado de Sr. Proprietário.

- Ele é mais outro personagem que é dublado por Michael Cusack.

- Em A Silly Halloween Special (T01E04), durante a festa de Halloween dentro da sede da Smiling Friends, Allan aparece fantasiado de Coringa, especificamente da encarnação do vilão da DC Comics no filme de 2019, onde é interpretado pelo ator Joaquin Phoenix.

- Mesmo não sendo muito próximo dos outros funcionários da Smiling Friends, Allan acompanha Pim, Charlie e Glep em algumas viagens de férias, como visto nos episódios The Smiling Friends Go To Brazil! (T01E09) e em Pim Finally Turns Green.

Ele é mais outro funcionário da Smiling Friends. É uma criaturinha baixinha, de cor verde, com uma boca que lembra um pouco um bico de pato, de olhos grandes, com braços e pernas curtos, e que veste um chapéu roxo de bruxo. Outra característica notável é a sua forma de falar, já que costuma falar usando uma linguagem sem nexo (raramente certas palavras faladas podem ser entendidas), e de forma rápida, mas que é facilmente entendida pelos outros personagens.

Glep é o funcionário mais reservado da Smiling Friends, quase não aparece interagindo com os outros funcionários. Na boa parte do tempo, aparece na Sala de Descanso da empresa sentado em um pufe dormindo, tendo momentos de lazer ou assistindo a diversos vídeos diferentes em seu Tablet. Nota-se que Glep se irrita fácil caso alguém o impeça ou dificulte a assistir a algum vídeo. Diferentemente dos outros funcionários, Glep é o único que raramente é mostrado realizando diretamente as tarefas impostas pelo Sr. Chefe, e que poucas vezes possui um papel importante em algum episódio, apesar de fazer aparições frequentes. Apesar de preguiçoso e indiferente a seus arredores, Glep de vez em quando faz observações e comentários que são bastante elogiadas por seus outros colegas de trabalho.

Apesar de ser bem reservado, ele costuma participar de atividades de lazer com seus colegas de trabalho, e ainda participa de viagens de férias com os mesmos, mesmo que seja o indivíduo menos comunicativo de todo o grupo.


- Dublado por Zach Hadel, no áudio original.

Seu nome completo ainda não foi revelado, mas provavelmente possa ser Glep Simpson, devido ao sobrenome de sua esposa.

- É o mais velho Smiling Friend, nascido em 9 de julho de 329, ou seja, possui mais de 1600 anos de idade.

- Apesar de sua idade, Glep provavelmente envelhece mais lentamente em comparação aos outro personagens.

- Ele é casado, onde tem uma esposa que é ironicamente chamada de Marge Simpson (sim, igual a personagem de mesmo nome de Os Simpsons). Apesar de seu nome, Marge é uma mulher humana de cabelos loiros.

- Até o momento, Glep teve um papel mais relevante no episódio Mr. Frog (T01E02), quando substitui o Sr. Sapo em um programa de televisão, fazendo-o precisar lidar com um tóxico e abusivo produtor do mesmo.

- No episódio The Smiling Friends Go To Brazil!, Glep viaja junto de Charlie, Pim e Allan para o Rio de Janeiro, no Brasil. Em uma situação durante a viagem, Pim, Charlie e Allan começam a discutir e começam a trocar ideias sobre como lidar com um certo problema que estão passando. Glep é o único personagem nesse momento que aparenta estar quieto e indiferente com a situação.

- No final do episódio piloto da série, Desmond's Big Day Out, Glep é visto limpando a bagunça deixada pelos Bliblies, caóticas criaturinhas que tinham infestado a sede da Smiling Friends.

- Em Charlie Dies And Doesn't Come Back, uma versão futura de Glep é mostrada no final do episódio, onde é revelado que Glep, já idoso, estava o tempo todo contando a seu neto a história de todo o episódio.

É o fundador da Smiling Friends e patrão dos personagens descritos anteriormente. Ele é um humano cabeçudo, com um nariz grande, possui uma leve calvície e cabelos grisalhos. É um personagem conhecido por sua personalidade caótica e excêntrica, que acaba assustando até mesmo os seus próprios funcionários. Apesar de sua aparência, personalidade e tendências violentas, ele ainda é simpático, amigável, educado e não é uma má pessoa.

Sr. Chefe costuma ter certos jeitos de agir que podem implicar a probabilidade de possuir alguma doença mental. No episódio Frowning Friends (T01E08), ele aparece estar sofrendo de alucinações, e reage de maneira violenta quando percebe que seus concorrentes estão roubando seus clientes, demonstrando provavelmente possuir esquizofrenia e/ou algum transtorno de dupla personalidade. Em contraste de tudo isso, ele ainda aparenta possuir uma personalidade calma, possui um código moral e ainda sente empatia por outras pessoas.

Ele mesmo quem divide as tarefas das empresas para seus funcionários. Porém, certos episódios demonstram que algumas tarefas não necessariamente giram em torno de fazer alguém sorrir. Em certos momentos, ele pede para algum de seus funcionários lhe trazerem objetos específicos, ou que realizem certas tarefas específicas.


- Em Frowning Friends, uma das alucinações de Sr. Chefe acaba o chamando de "Sr. M", uma provável referência ao nome de seu dublador.

- No áudio original, Sr. Chefe é dublado por Marc M., animador conhecido por fundar a empresa Sick Animation.

- Ele possui um filho chamado Jason, que inicialmente aparentava ser um bebê, mas que na verdade já possuia uns 18 anos de idade. No episódio The Magical Red Jewel (aka Tyler Gets Fired), a aparência de Jason muda após os eventos apresentados no episódio.

- A série nunca revelou quem é a mãe de seu filho, Jason, então não se sabe se Sr. Chefe era anteriormente casado ou se apenas adotou o seu filho. Se era casado, então provavelmente agora é viúvo ou divorciado de sua antiga esposa.

- No episódio Erm, the Boss Finds Love?, Sr. Chefe se casa com uma mulher demônio chamada Brittney. O que ninguém sabia era que Brittney era filha de Satã, e pretendia manipular o Sr. Chefe fazendo uma lavagem cerebral, sugando a sua alma aos poucos, para que seu pai pudesse obter seus bens após a sua morte. Após os acontecimentos do episódio, Brittney acaba morrendo, fazendo com que Sr. Chefe pudesse obter a posse de um quarto de todo o território do Inferno.

- Ele foi inspirado em John McAfee, falecido programador de computadores britânico, conhecido por criar um dos primeiros antivírus de computador, além de ser investigado por diversos crimes diferentes em vida, desde delitos fiscais, fabricação de medicamentos sem licença e até mesmo assassinato. Devido as acusações de diversos crimes e o mistério em torno de sua morte, a situação influenciou a criação de diversas teorias da conspiração.